номер 2, страница 110 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

2.Предложите два способа получения хлорэтана из этилена. Напишите уравнения протекающих реакций.

2.Решение:

Для синтеза хлорэтана ($\text{CH}_3\text{--CH}_2\text{Cl}$) из этилена ($\text{CH}_2\text{=CH}_2$) можно использовать одностадийный и двухстадийный методы.

Первый способ (прямое гидрогалогенирование):

Взаимодействие этилена с хлороводородом (реакция электрофильного присоединения). По двойной связи происходит присоединение атома водорода и атома хлора:

$$\text{CH}_2\text{=CH}_2 + \text{HCl} \xrightarrow{\text{AlCl}_3} \text{CH}_3\text{--CH}_2\text{Cl}$$

Второй способ (гидрирование с последующим радикальным хлорированием):

Данный способ реализуется в две стадии:

Стадия 1. Каталитическое гидрирование этилена до этана:

$$\text{CH}_2\text{=CH}_2 + \text{H}_2 \xrightarrow{t, \text{ Ni}} \text{CH}_3\text{--CH}_3$$

Стадия 2. Радикальное замещение водорода на хлор в молекуле этана под действием света:

$$\text{CH}_3\text{--CH}_3 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{hu} \text{CH}_3\text{--CH}_2\text{Cl} + \text{HCl}$$

Примечание: В качестве альтернативного двухстадийного метода можно также рассмотреть гидратацию этилена до этанола с последующей реакцией со спиртом (действием $\text{HCl}$ в присутствии водоотнимающего средства или хлоридов фосфора/тионилхлорида):

$$\text{CH}_2\text{=CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{t, \text{ H}_3\text{PO}_4} \text{CH}_3\text{--CH}_2\text{OH}$$

$$\text{CH}_3\text{--CH}_2\text{OH} + \text{HCl} \xrightarrow{\text{ZnCl}_2, \, t} \text{CH}_3\text{--CH}_2\text{Cl} + \text{H}_2\text{O}$$