номер 7, страница 105 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

7.Напишите уравнение реакции бутена-1 с хлороводородом. Почему в результате этой реакции образуется только один продукт?

Уравнение реакции:
Взаимодействие бутена-1 с хлороводородом относится к реакциям электрофильного присоединения по кратной связи:

$$\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + \text{HCl} \rightarrow \text{CH}_3-\text{CH}(\text{Cl})-\text{CH}_2-\text{CH}_3$$

В результате реакции образуется 2-хлорбутан.

Объяснение селективности реакции:

В ходе данной реакции преимущественно образуется только один продукт (2-хлорбутан), так как присоединение галогеноводорода к несимметричному алкену протекает в соответствии с правилом Марковникова:

• При присоединении галогеноводородов (или воды) к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи (у которого больше атомов $H$, то есть к $\text{C}_1$), а атом галогена — к менее гидрированному (к $\text{C}_2$).
• С точки зрения электронного механизма, при атаке протона $H^+$ на двойную связь образуется более стабильный вторичный карбокатион ($\text{CH}_3-\text{CH}^+-\text{CH}_2-\text{CH}_3$), а не менее стабильный первичный. Последующее присоединение хлорид-иона $\text{Cl}^-$ приводит практически исключительно к образованию 2-хлорбутана, а 1-хлорбутан в этих условиях практически не образуется.