Номер 10, страница 105 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

10.*Укажите основные продукты следующих реакций:

$$ \text{CH}_2 = \text{CH} - \text{CH}_3 + \text{ICl} \rightarrow $$

$$ \text{CH}_2 = \text{CH} - \text{COOH} + \text{HCl} \rightarrow $$

Решение:

1. Взаимодействие пропена с хлоридом иода:

$$\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_3 + \text{ICl} \longrightarrow \text{CH}_2\text{I}-\text{CH(Cl)}-\text{CH}_3$$

Объяснение: Электроотрицательность хлора ($\chi \approx 3{,}16$) выше электроотрицательности иода ($\chi \approx 2{,}66$), поэтому молекула $\text{ICl}$ поляризована как $\text{I}^{\delta+}-\text{Cl}^{\delta-}$. Электрофилом в реакции электрофильного присоединения ($A_E$) выступает катион иода $\text{I}^+$. По правилу Марковникова электрофильная частица присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи ($\text{CH}_2$), образуя более стабильный вторичный карбокатион $\text{CH}_2\text{I}-\text{CH}^+-\text{CH}_3$. Затем хлорид-анион $\text{Cl}^-$ атакует этот катион. Основной продукт реакции — 2-хлор-1-иодпропан.

2. Взаимодействие акриловой (пропеновой) кислоты с хлороводородом:

$$\text{CH}_2=\text{CH}-\text{COOH} + \text{HCl} \longrightarrow \text{CH}_2\text{Cl}-\text{CH}_2-\text{COOH}$$

Объяснение: Карбоксильная группа $-\text{COOH}$ проявляет сильные электроноакцепторные свойства (отрицательный индуктивный $-I$ и отрицательный мезомерный $-M$ эффекты), смещая на себя электронную плотность $\pi$-связи. В результате сопряжения на концевом атоме углерода возникает частичный положительный заряд ($\text{CH}_2^{\delta+}=\text{CH}-\text{COOH}^{\delta-}$). Кроме того, образование промежуточного карбокатиона $\text{CH}_2^+-\text{CH}_2-\text{COOH}$ энергетически выгоднее, чем катиона $\text{CH}_3-\text{CH}^+-\text{COOH}$, где положительный заряд находился бы вблизи положительно заряженного углерода карбоксильной группы. Поэтому присоединение протекает против правила Марковникова: протон $\text{H}^+$ присоединяется к группе $\text{CH}$, а хлорид-ион $\text{Cl}^-$ — к группе $\text{CH}_2$. Основной продукт реакции — 3-хлорпропановая кислота (или $\beta$-хлорпропионовая кислота).

Ответ:

• 1) $\text{CH}_2\text{I}-\text{CH(Cl)}-\text{CH}_3$ (2-хлор-1-иодпропан)
• 2) $\text{CH}_2\text{Cl}-\text{CH}_2-\text{COOH}$ (3-хлорпропановая кислота)