номер 9, страница 105 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

9.*Напишите уравнение реакции присоединения бромоводорода к веществу, формула которого:

9.Решение:

Исходное вещество представляет собой шестичленный углеродный цикл с одной двойной связью и метильной группой у одного из атомов углерода при двойной связи — это 1-метилциклогексен.

Реакция присоединения бромоводорода ($\text{HBr}$) к несимметричным алкенам и циклоалкенам протекает по правилу Марковникова:

Водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи (к группе $=\text{CH}-$), а галоген (бром) — к наименее гидрированному атому углерода (к третичному атому $-\text{C}(\text{CH}_3)=$).

В результате разрывается двойная связь, атом водорода связывается с углеродом цикла, превращая его в группу $-\text{CH}_2-$, а атом брома присоединяется к углероду, содержащему метильную группу. Образуется третичный галогеналкан — 1-бром-1-метилциклогексан.

Уравнение реакции:

$$\text{C}_6\text{H}_9\text{-CH}_3 + \text{HBr} \longrightarrow \text{C}_6\text{H}_{10}\text{Br(CH}_3\text{)}$$

В более наглядном виде (с раскрытием связей реакционного центра):

$$\underbrace{\text{CH}_2\text{-(CH}_2\text{)}_3\text{-CH}=\text{C(CH}_3\text{-)}}_{\text{1-метилциклогексен}} + \text{HBr} \longrightarrow \underbrace{\text{CH}_2\text{-(CH}_2\text{)}_3\text{-CH}_2\text{-CBr(CH}_3\text{-)}}_{\text{1-бром-1-метилциклогексан}}$$

Ответ: продуктом реакции является 1-бром-1-метилциклогексан.