номер 5, страница 110 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

5.В результате гидрирования алкена $X$ образуется алкан, при хлорировании которого можно получить только два изомерных монохлорпроизводных алкана. При взаимодействии алкена $X$ с бромной водой образуется вещество состава $C_6H_{12}Br_2$, имеющее симметричное строение. Приведите структурную формулу алкена $X$ и составьте уравнения всех протекающих реакций.

5.Решение:

1. Определение состава и строения углеводородного скелета:
При взаимодействии алкена $\text{X}$ с бромной водой протекает реакция присоединения:
$$\text{C}_n\text{H}_{2n} + \text{Br}_2 \rightarrow \text{C}_n\text{H}_{2n}\text{Br}_2$$ По условию образовавшееся дибромпроизводное имеет состав $\text{C}_6\text{H}_{12}\text{Br}_2$. Следовательно, молекулярная формула алкена $\text{X}$ — $\text{C}_6\text{H}_{12}$, а соответствующего ему алкана — $\text{C}_6\text{H}_{14}$.

Среди всех изомеров гексана $\text{C}_6\text{H}_{14}$ только 2,3-диметилбутан имеет такую высокую степень симметрии, что при его монохлорировании образуются ровно два изомерных монохлорпроизводных:

• за счёт замещения у третичных атомов углерода ($\text{C}_2$ или $\text{C}_3$);
• за счёт замещения у первичных атомов углерода (в любой из четырёх метильных групп).

2. Установление структуры алкена X:
Алкан 2,3-диметилбутан может быть получен гидрированием двух алкенов: 2,3-диметилбутена-1 или 2,3-диметилбутена-2.
По условию продукт бромирования алкена $\text{X}$ симметричен. Присоединение брома по кратной связи 2,3-диметилбутена-2 даёт полностью симметричную молекулу 2,3-дибром-2,3-диметилбутана. Следовательно, исходный алкен $\text{X}$ — 2,3-диметилбут-2-ен.

Структурная формула алкена X:
$$\text{CH}_3-\text{C}(\text{CH}_3)=\text{C}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3$$

3. Уравнения реакций:

1) Реакция алкена X с бромной водой:
$$\text{CH}_3-\text{C}(\text{CH}_3)=\text{C}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{CH}_3-\text{CBr}(\text{CH}_3)-\text{CBr}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3$$(продукт: 2,3-дибром-2,3-диметилбутан)

2) Гидрирование алкена X:
$$\text{CH}_3-\text{C}(\text{CH}_3)=\text{C}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3 + \text{H}_2 \xrightarrow{t^\circ,\ \text{Ni}} \text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3$$(продукт: 2,3-диметилбутан)

3) Хлорирование образовавшегося алкана (две параллельные реакции):
$$\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{hu} \text{CH}_3-\text{CCl}(\text{CH}_3)-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3 + \text{HCl}$$(продукт: 2-хлор-2,3-диметилбутан)

$$\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{hu} \text{CH}_2\text{Cl}-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3 + \text{HCl}$$(продукт: 1-хлор-2,3-диметилбутан)

Ответ: алкен $\text{X}$ — 2,3-диметилбут-2-ен, $\text{CH}_3-\text{C}(\text{CH}_3)=\text{C}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3$.