номер 1, страница 120 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

1. Напишите структурные формулы двух сопряжённых алкадиенов состава $C_5H_8$ и назовите их. Какое из приведённых вами веществ может существовать в виде цис- и транс-изомеров? *Укажите типы гибридизации атомов углерода в молекулах этих веществ.

Решение:

1. Структурные формулы и названия сопряжённых алкадиенов состава $\text{C}_5\text{H}_8$:

Сопряжёнными называются диены, у которых две двойные связи разделены одной одинарной связью ($-\text{C}=\text{C}-\text{C}=\text{C}-$). Для формулы $\text{C}_5\text{H}_8$ существуют два таких изомера:

• $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3$ — пентадиен-1,3
• $\text{CH}_2=\text{C}(\text{CH}_3)-\text{CH}=\text{CH}_2$ — 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)

2. Существование геометрических (цис- и транс-) изомеров:

В виде цис- и транс-изомеров может существовать пентадиен-1,3 по двойной связи $\text{C}_3=\text{C}_4$.
Пояснение: для проявления стереоизомерии каждый из атомов углерода при двойной связи должен иметь два разных заместителя. При двойной связи $\text{C}_3=\text{C}_4$:
— атом $\text{C}_3$ связан с атомом $-\text{H}$ и винильной группой $-\text{CH}=\text{CH}_2$;
— атом $\text{C}_4$ связан с атомом $-\text{H}$ и метильной группой $-\text{CH}_3$.
Поэтому возможны цис-пентадиен-1,3 и транс-пентадиен-1,3.
У 2-метилбутадиена-1,3 обе двойные связи являются концевыми ($=\text{CH}_2$), то есть содержат по два одинаковых атома водорода, поэтому геометрическая изомерия для него невозможна.

3. Типы гибридизации атомов углерода:

Атомы углерода, соединённые двойной связью, находятся в состоянии $sp^2$-гибридизации, а соединённые только одинарными ($\sigma$) связями — в состоянии $sp^3$-гибридизации.

• Пентадиен-1,3:
  $\overset{sp^2}{\text{C}}\text{H}_2 = \overset{sp^2}{\text{C}}\text{H} - \overset{sp^2}{\text{C}}\text{H} = \overset{sp^2}{\text{C}}\text{H} - \overset{sp^3}{\text{C}}\text{H}_3$
  Атомы $\text{C}_1, \text{C}_2, \text{C}_3, \text{C}_4$ — в состоянии $sp^2$-гибридизации;
  Атом $\text{C}_5$ — в состоянии $sp^3$-гибридизации.
• 2-метилбутадиен-1,3:
  $\overset{sp^2}{\text{C}}\text{H}_2 = \overset{sp^2}{\text{C}}(\overset{sp^3}{\text{C}}\text{H}_3) - \overset{sp^2}{\text{C}}\text{H} = \overset{sp^2}{\text{C}}\text{H}_2$
  Атомы углерода главной цепи ($\text{C}_1, \text{C}_2, \text{C}_3, \text{C}_4$) — в состоянии $sp^2$-гибридизации;
  Атом углерода метильной группы ($-\text{CH}_3$) — в состоянии $sp^3$-гибридизации.