номер 3, страница 120 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

3. Напишите формулы возможных продуктов, образующихся при последовательном присоединении к молекуле бутадиена-1,3 сначала одной молекулы брома, а затем одной молекулы хлора.

3.Решение:

Бутадиен-1,3 относится к сопряженным диенам ($\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_2$), поэтому реакции электрофильного присоединения галогенов к нему могут протекать по двум направлениям: по типу 1,2-присоединения и по типу 1,4-присоединения.

Стадия 1. Присоединение одной молекулы брома ($\text{Br}_2$):

• При 1,2-присоединении бром присоединяется по одной из двойных связей:
  $$\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{CH}_2\text{Br}-\text{CHBr}-\text{CH}=\text{CH}_2$$ Продукт: 3,4-дибромбут-1-ен.
• При 1,4-присоединении атомы брома присоединяются к концам сопряженной системы с перемещением двойной связи в центр молекулы:
  $$\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{CH}_2\text{Br}-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_2\text{Br}$$ Продукт: 1,4-дибромбут-2-ен.

Стадия 2. Последующее присоединение одной молекулы хлора ($\text{Cl}_2$):

Хлор присоединяется по оставшейся двойной связи каждого из образовавшихся на первой стадии непредельных дибромпроизводных:

• При хлорировании 3,4-дибромбут-1-ена:
  $$\text{CH}_2\text{Br}-\text{CHBr}-\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{CH}_2\text{Br}-\text{CHBr}-\text{CHCl}-\text{CH}_2\text{Cl}$$ Конечный продукт: 1,2-дибром-3,4-дихлорбутан (или 3,4-дибром-1,2-дихлорбутан).
• При хлорировании 1,4-дибромбут-2-ена:
  $$\text{CH}_2\text{Br}-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_2\text{Br} + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{CH}_2\text{Br}-\text{CHCl}-\text{CHCl}-\text{CH}_2\text{Br}$$ Конечный продукт: 1,4-дибром-2,3-дихлорбутан.

Ответ:

Возможными конечными продуктами реакции являются два изомерных тетрагалогеналкана:

• $\text{CH}_2\text{Br}-\text{CHBr}-\text{CHCl}-\text{CH}_2\text{Cl}$ — 1,2-дибром-3,4-дихлорбутан;
• $\text{CH}_2\text{Br}-\text{CHCl}-\text{CHCl}-\text{CH}_2\text{Br}$ — 1,4-дибром-2,3-дихлорбутан.