номер 4, страница 293 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

4.Наиболее устойчивые циклоалканы — циклопентан и циклогексан. Напишите их структурные формулы и общую формулу циклоалканов. Почему циклопентан и циклогексан более устойчивы, чем циклобутан и циклопропан?

Общая формула циклоалканов:
$$\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n} \quad (n \ge 3)$$

Структурные формулы:

• Циклопентан ($\mathrm{C}_5\mathrm{H}_{10}$): представляет собой пятичленный замкнутый углеродный цикл. В сокращенном виде формулу можно изобразить правильным пятиугольником, в вершинах которого находятся группы $-\mathrm{CH}_2-$, соединенные ординарными связями:
  $$\begin{matrix} & \mathrm{CH}_2 & \\ \mathrm{H}_2\mathrm{C} & & \mathrm{CH}_2 \\ | & & | \\ \mathrm{H}_2\mathrm{C} & \text{---} & \mathrm{CH}_2 \end{matrix}$$ Либо графически в виде пятиугольника.
• Циклогексан ($\mathrm{C}_6\mathrm{H}_{12}$): представляет собой шестичленный цикл. Изображается правильным шестиугольником, в вершинах которого расположены группы $-\mathrm{CH}_2-$:
  $$\begin{matrix} & \mathrm{CH}_2 \text{ --- } \mathrm{CH}_2 & \\ \mathrm{H}_2\mathrm{C} & & \mathrm{CH}_2 \\ & \mathrm{CH}_2 \text{ --- } \mathrm{CH}_2 & \end{matrix}$$ Либо графически в виде шестиугольника.

Объяснение устойчивости циклов:

Атомы углерода в циклоалканах находятся в состоянии $sp^3$-гибридизации, для которого нормальный валентный угол между связями равен $109^\circ 28'$.

• В циклопропане (форма треугольника, угол $60^\circ$) и циклобутане (форма квадрата, угол около $90^\circ$) наблюдается сильное отклонение валентных углов от тетраэдрического. Это вызывает значительное угловое напряжение (напряжение Байера), вследствие чего малые циклы неустойчивы и легко вступают в реакции с разрывом кольца.
• В циклопентане и циклогексане молекулы имеют неплоское пространственное строение (для циклопентана характерна форма «конверта», а для циклогексана — форма «кресла» и «ванны»). Благодаря этому углы между связями $\mathrm{C}-\mathrm{C}$ практически не отличаются от идеального угла $109^\circ 28'$, а угловое напряжение минимально или отсутствует вовсе.

Вывод: отсутствие углового напряжения делает пяти- и шестичленные циклы наиболее термодинамически стабильными среди всех циклоалканов.