номер 5, страница 275 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

5.При гидролизе крахмала может быть получен дисахарид мальтоза. Приведите структурную формулу мальтозы. Составьте уравнение реакции гидролиза мальтозы, используя структурные формулы веществ.

1.Строение мальтозы
Мальтоза (солодовый сахар) — это дисахарид с молекулярной формулой $\text{C}_{12}\text{H}_{22}\text{O}_{11}$, состоящий из двух остатков $\alpha$-D-глюкопиранозы, связанных между собой $\alpha(1\to4)$-гликозидной связью. Связь образуется за счёт взаимодействия полуацетального (гликозидного) гидроксила при первом атоме углерода ($\text{C}_1$) первой молекулы глюкозы и спиртового гидроксила при четвёртом атоме углерода ($\text{C}_4$) второй молекулы глюкозы.

2.Структурная формула мальтозы (в формулах Хеуорса):
В циклическом виде мальтозу представляют как соединение двух пиранозных колец:

$$\begin{array}{ccc} \text{Первый остаток } \alpha\text{-D-глюкозы} & & \text{Второй остаток } \alpha\text{-D-глюкозы} \\ \begin{pmatrix} \begin{tikzpicture} \text{[цикл } \alpha\text{-D-глюкопиранозы]} \end{tikzpicture} \end{pmatrix} & \xrightarrow{\alpha(1\to4)\text{-связь}} & \begin{pmatrix} \begin{tikzpicture} \text{[цикл } \alpha\text{-D-глюкопиранозы]} \end{tikzpicture} \end{pmatrix} \end{array}$$

Более детально полуструктурный вид циклических форм изображается следующим образом:

$$\underbrace{\vphantom{\Bigg(}\vphantom{\text{CH}_2\text{OH}}\begin{array}{c} \text{CH}_2\text{OH} \\ \mid \\ \text{CH} - \text{O} \\ /\quad\quad\quad\backslash \\ \text{CH(OH)}-\text{CH(OH)}-\text{CH} - \text{O} - \\ \mid \\ \text{OH} \end{array}}_{\text{остаток }\alpha\text{-D-глюкопиранозы}}\quad \mathbf{-} \quad \underbrace{\vphantom{\Bigg(}\begin{array}{c} \text{CH}_2\text{OH} \\ \mid \\ - \text{CH} - \text{CH(OH)} \\ \backslash\quad\quad\quad/ \\ \text{O} - \text{CH(OH)}-\text{CH(OH)} \\ \mid \\ \text{OH} \end{array}}_{\text{остаток }\alpha\text{-D-глюкопиранозы}}$$

3.Уравнение реакции гидролиза мальтозы
Гидролиз мальтозы протекает в кислой среде (при нагревании с минеральной кислотой) либо под действием ферментов (мальтазы). При этом разрывается $\alpha(1\to4)$-гликозидная связь с присоединением молекулы воды, и образуются две молекулы $\alpha$-D-глюкозы.

Молекулярное уравнение реакции:
$$\text{C}_{12}\text{H}_{22}\text{O}_{11} + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{H}^+\text{, } t^\circ \text{ (или мальтаза)}} 2\,\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$$

Уравнение гидролиза с использованием циклических структурных формул:

$$\underbrace{\text{C}_6\text{H}_{11}\text{O}_5\mathbf{-O-}\text{C}_6\text{H}_{11}\text{O}_5}_{\text{мальтоза}} \;+\; \text{H}_2\text{O} \;\xrightarrow{\text{H}^+\text{, } t^\circ}\; 2\,\underbrace{\text{C}_6\text{H}_{11}\text{O}_5\mathbf{-OH}}_{\alpha\text{-D-глюкопираноза}}$$

Схема разрыва связи в цикле:

• К гликозидному кислороду при $\text{C}_1$ первого кольца присоединяется атом водорода $\text{H}^+$ от молекулы воды, восстанавливая полуацетальный гидроксил глюкозы: $\mathbf{-C}_1\mathbf{-OH}$.
• Остаток гидроксильной группы $\text{OH}^-$ присоединяется к атому углерода $\text{C}_4$ второго кольца, образуя спиртовую группу: $\mathbf{-C}_4\mathbf{-OH}$.